Manajemen AC Milan dilaporkan tengah mempertimbangkan masa depan pelatih Massimiliano Allegri menyusul performa buruk tim dalam perebutan posisi empat besar klasemen Liga Italia pada Jumat, 17 April 2026. Situasi ini diperparah oleh munculnya rumor yang menghubungkan Allegri sebagai calon pengganti Gennaro Gattuso di Timnas Italia.
Dilansir dari Bola, pemilik klub berpotensi melakukan perombakan besar jika Rossoneri gagal mengamankan tiket Liga Champions musim depan. Laporan Corriere dello Sport mengungkapkan adanya keretakan hubungan yang melibatkan CEO Giorgio Furlani, konsultan Zlatan Ibrahimovic, serta Direktur Igli Tare di jajaran manajemen.
Ketegangan internal ini membuat posisi Allegri semakin sulit, terutama karena sang pelatih merasa kurang mendapat dukungan penuh sepanjang musim ini. Ketidakharmonisan yang berlarut-larut tersebut memicu spekulasi kepindahan Allegri ke kursi kepelatihan Gli Azzurri jika benar-benar meninggalkan San Siro.
Namun, langkah menuju Timnas Italia terhambat oleh proses pemilihan presiden baru Federasi Sepak Bola Italia yang dijadwalkan baru terlaksana pada Juni 2026. Kondisi ketidakpastian ini serupa dengan situasi yang dialami Antonio Conte di Napoli, di mana Aurelio De Laurentiis mulai menuntut kepastian masa depan dari sang pelatih.
Sebagai langkah antisipasi, petinggi AC Milan mulai memantau beberapa nama potensial untuk mengisi posisi pelatih, termasuk Vincenzo Italiano dari Bologna dan eksekutif Atalanta, Toni D’Amico. Meskipun demikian, laporan La Gazzetta dello Sport menyebutkan bahwa Allegri sebenarnya masih memiliki keinginan untuk bertahan.
"[Pelatih asal Tuscany itu] sebenarnya masih bersedia bertahan di San Siro, namun ia akan menuntut adanya penguatan skuad yang signifikan untuk bisa bersaing memperebutkan Scudetto," tulis laporan La Gazzetta dello Sport terkait tuntutan sang pelatih kepada manajemen klub.
Hingga saat ini, visi Allegri untuk memperkuat skuad belum mendapat lampu hijau dari dewan direksi klub. Di sisi lain, performa Milan saat ini dinilai berada di titik terendah dibandingkan para pesaingnya dalam perebutan dua tiket sisa di papan atas klasemen Liga Italia.